| 溫布頓 | 06/28 10:00 | 23 | [135] 瑞恩•佩尼斯通 v 亨利·拉科松南 [96] | 6-4,6-3,6-2 | |
| ATP伊斯特本 | 06/23 12:55 | 27 | [108] 傑克·德雷珀 v 瑞恩•佩尼斯通 [147] | 6-3,6-3 | |
| ATP伊斯特本 | 06/23 11:00 | 26 | [49] 佩德羅•馬丁內斯 v 瑞恩•佩尼斯通 [147] | 6-7,6-3,3-6 | |
| ATP伊斯特本 | 06/21 10:00 | 25 | [147] 瑞恩•佩尼斯通 v 霍爾格•維圖斯•諾德斯科夫•魯內 [29] | 4-6,7-6,6-1 | |
| ATP女王 | 06/17 14:05 | 27 | [180] 瑞恩•佩尼斯通 v 菲利普•克拉吉諾維奇 [48] | 6-4,3-6,3-6 | |
| ATP女王 | 06/16 15:25 | 26 | [180] 瑞恩•佩尼斯通 v 弗朗西斯科•塞倫多洛 [46] | 6-0,4-6,6-4 | |
| ATP女王 | 06/14 12:15 | 25 | [5] 卡斯珀•魯德 v 瑞恩•佩尼斯通 [180] | 6-7,6-7 | |
| 諾丁漢挑戰賽 | 06/10 10:00 | 27 | [100] 阿列克謝 Popyrin v 瑞恩•佩尼斯通 [197] | 6-3,6-4 | |
| 諾丁漢挑戰賽 | 06/08 11:00 | 26 | [192] 博爾納•戈喬 v 瑞恩•佩尼斯通 [197] | 4-6,6-7 | |
| 諾丁漢挑戰賽 | 06/07 14:15 | 25 | [197] 瑞恩•佩尼斯通 v 吉瑞∙維斯利 [76] | 6-7,7-6,7-6 | |
| 索比頓挑戰賽 | 06/03 15:50 | 27 | [375] 奧托•維爾塔甯 v 瑞恩•佩尼斯通 [195] | 6-7,6-3,7-6 | |
| 索比頓挑戰賽 | 06/02 11:45 | 26 | [105] 傑克·德雷珀 v 瑞恩•佩尼斯通 [195] | 7-6,5-7,4-6 |