| 戴維斯盃 | 2016/07/14 15:10 | 烏戈•德利恩 v 羅蘭德•菲利普斯 | 6-3,6-2 |
| ITF美國F18 | 2016/06/12 13:00 | 瑞尼∙威廉姆斯 v 羅蘭德•菲利普斯 | 6-3,7-5 |
| ITF美國F18 | 2016/06/11 13:00 | 羅蘭德•菲利普斯 v 泰勒•梅西耶 | 6-2,6-4 |
| ITF美國F17 | 2016/06/08 13:00 | 羅蘭德•菲利普斯 v 湯尼斯•山德連 | 6-7,4-6 |
| ITF美國F17資格賽 | 2016/06/06 15:15 | 大衛 Volfson v 羅蘭德•菲利普斯 | 4-6,6-7 |
| ITF美國F17資格賽 | 2016/06/05 14:00 | 羅蘭德•菲利普斯 v 馬蒂奇•斯貝克 | 6-4,6-4 |
| ITF美國F16 | 2016/05/01 13:00 | 賈米瑞•詹奇斯 v 羅蘭德•菲利普斯 | 6-3,6-2 |
| ITF美國F15資格賽 | 2016/04/25 15:00 | 羅蘭德•菲利普斯 v 泰•特洛比塔 | 6-7,1-6 |