Stadium: Court 4 輪: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15柏市 | 2019/04/02 02:25 | 高橋雄介 v 野口莉央 | 6-3,3-6,7-5 |
| ITF M15 Kofu | 2019/03/22 03:50 | 高橋雄介 v Jumpei Yamasaki | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Kofu | 2019/03/21 03:40 | 高橋雄介 v 田島尚輝 | 6-3,6-2 |
| 德拉蒙德維爾挑戰賽 | 2019/03/12 00:35 | 利亞姆•德拉克斯勒 v 高橋雄介 | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Nishi-Tama | 2019/03/05 03:30 | 高橋雄介 v 九戶真太郎 | 1-6,7-5,3-6 |
| 橫濱挑戰賽 | 2019/02/25 06:10 | 高橋雄介 v 摩西 Echargui | 5-7,7-5,2-6 |
| 朗斯頓挑戰賽 | 2019/01/30 23:00 | 馬克斯•普塞爾 v 高橋雄介 | 6-4,6-4 |
| 朗斯頓挑戰賽 | 2019/01/29 23:00 | 高橋雄介 v 守屋宏紀 | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Kofu | 2019/03/19 01:00 | Keisuke Saitoh v Jumpei Yamasaki | 2-6,3-6 |
| ITF M15西東京 | 2019/03/13 01:00 | 關口周一 v Keisuke Saitoh | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Nishi-Tama | 2019/03/08 02:40 | 洪晟成 v Keisuke Saitoh | 6-3,6-0 |
| ITF M15 Nishi-Tama | 2019/03/06 01:00 | 森谷宗一郎 v Keisuke Saitoh | 2-6,0-6 |