Stadium: Centre Court 輪: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15新加坡 | 2019/05/29 02:00 | Rimpei Kawakami v Shamirul S Mohd Adam Das | 6-1,6-4 |
| ITF M25六安 | 2019/05/16 03:30 | Rimpei Kawakami v 何葉聰 | 7-5,2-6,4-6 |
| ITF M25六安 | 2019/05/15 07:40 | Rimpei Kawakami v Natthasith 康蘇文 | 6-4,6-1 |
| ITF M25武漢 | 2019/05/06 07:50 | Kousuke Ogura v Rimpei Kawakami | 6-4,6-4 |
| ITF M25松山 | 2019/04/09 01:00 | Rimpei Kawakami v 土方凜輝 | 4-6,2-6 |
| ITF M15摩寧頓 | 2019/03/26 05:20 | Rimpei Kawakami v 托馬斯•博桑西奇 | 4-6,6-7 |
| ITF M15摩寧頓 | 2019/03/20 23:00 | Rimpei Kawakami v 托馬斯•凡科特 | 3-6,4-6 |
| ITF M15摩寧頓 | 2019/03/20 02:05 | Rimpei Kawakami v 亞曆山大•克林察洛夫 | 6-4,6-2 |
| ITF M15新加坡 | 2019/05/29 02:00 | 羅伊•霍布斯 v 喬納森•格雷 | 3-6,4-6 |
| ITF M15塔巴卡 | 2019/05/01 08:30 | 喬納森•格雷 v 路易斯 Tessa | 6-2,1-6,2-6 |
| ITF M15塔巴卡 | 2019/04/23 11:55 | 喬納森•格雷 v 路易斯 Tessa | 4-6,3-6 |
| ITF M15馬德里 | 2019/04/17 11:40 | 本傑明•溫特•洛佩茲 v 喬納森•格雷 | 7-6,6-3 |
| ITF M15馬德里 | 2019/04/15 16:30 | 喬納森•格雷 v 亞瑟•雷蒙德 | 6-3,6-2 |
| ITF M15馬德里 | 2019/04/15 11:00 | 喬納森•格雷 v Alvaro Blanco Damea | 6-3,6-7,13-11 |
| ITF M25博爾頓 | 2019/04/02 09:00 | 喬納森•格雷 v 吉耶斯•布勞威爾 | 6-7,7-6,4-6 |
| ITF M25卡拉巴薩斯 男雙 | 2019/03/22 20:00 | 喬納森•格雷 v 斯蒂芬•科茲洛夫 | 2-6,1-6 |