| ITF M15坎昆 | 2019/06/10 18:00 | 羅蘭德•菲利普斯 v 丹•馬丁 | 6-4,4-6,4-10 |
| ITF M15坎昆 | 2019/06/10 13:30 | 羅蘭德•菲利普斯 v Lance A L Castelan | 6-3,6-3 |
| ITF M15坎昆 | 2019/06/06 16:00 | 羅蘭德•菲利普斯 v 尼克•哈特 | 6-3,4-6,2-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/06/05 16:45 | 阿克隆 H D 皮諾 v 羅蘭德•菲利普斯 | 4-6,1-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/06/03 18:00 | 尼古拉斯•雷耶斯 v 羅蘭德•菲利普斯 | 6-7,1-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/05/27 18:00 | Juan P G Mazzuchi v 羅蘭德•菲利普斯 | 6-2,6-1 |
| ITF M15坎昆 | 2019/05/27 15:30 | 盧卡斯 格斯納 v 羅蘭德•菲利普斯 | 3-6,4-6 |
| ITF M25彭薩科拉 | 2019/05/07 17:10 | 布利斯•阿裏亞斯 v 羅蘭德•菲利普斯 | 7-6,6-2 |