| ITF香港F2資格賽 | 2016/06/14 22:00 | 尤承宇 v 傑克•德萊尼 | 6-7,4-6 |
| ITF香港F2資格賽 | 2016/06/12 22:00 | 羅斯扥基 v 傑克•德萊尼 | 1-6,7-6,3-6 |
| ITF香港F2資格賽 | 2016/06/10 22:00 | 紮克•伊特茲滕 v 傑克•德萊尼 | 5-7,3-6 |
| ITF香港F1資格賽 | 2016/06/04 22:00 | 傑克•德萊尼 v 喬納森•格雷 | 4-6,6-7 |
| ITF關島F1 | 2016/05/22 00:00 | 傑克•德萊尼 v 史蒂芬•高 | 4-6,6-7 |
| ITF中國F7資格賽 | 2016/05/15 07:30 | 傑克•德萊尼 v 馬可欣•馬利舍夫 | 4-6,0-6 |
| ITF中國F7資格賽 | 2016/05/14 06:30 | 傑克•德萊尼 v Hao Fan Wang | 6-3,6-1 |
| ITF中國F6 | 2016/05/12 03:15 | 越智真 v 傑克•德萊尼 | 6-0,6-1 |
| ITF香港F2資格賽 | 2016/06/13 22:00 | 王康傑 v 王楚涵 | 6-7,2-6 |
| ITF香港F1 | 2016/06/05 22:00 | 何葉聰 v 王楚涵 | 6-4,7-5 |
| ITF中國F9 | 2016/06/03 04:45 | 芬恩•蒂爾尼 v 王楚涵 | 6-2,6-4 |
| ITF中國F9 | 2016/06/02 06:50 | 王楚涵 v 克萊∙湯普森 | 6-4,6-4 |
| ITF中國F9 | 2016/05/31 02:00 | 王楚涵 v 夏梓昊 | 6-2,6-4 |
| ITF中國F8 | 2016/05/27 03:00 | Kuan-Yi Lee v 王楚涵 | 6-4,7-6 |
| ITF中國F8 | 2016/05/26 03:00 | 王楚涵 v 權純雨 | 6-2,7-6 |
| ITF中國F8 | 2016/05/24 05:55 | 王楚涵 v 吳昊 | 6-0,6-2 |