| 深圳挑戰賽2 | 2019/10/29 03:10 | 權純雨 v 李德熙 | 6-2,6-2 |
| 深圳挑戰賽2 | 2019/10/28 05:10 | 內田凱馳 v 李德熙 | 5-7,1-6 |
| 柳州挑戰賽 | 2019/10/22 03:35 | 李德熙 v Jie Cui | 2-6,4-6 |
| ATP溫斯頓-塞勒姆 | 2019/08/20 19:10 | 李德熙 v 胡貝特•胡爾卡奇 | 6-4,0-6,3-6 |
| ATP溫斯頓-塞勒姆 | 2019/08/19 19:00 | 李德熙 v 亨利·拉科松南 | 7-6,6-1 |
| 溫哥華挑戰賽 | 2019/08/14 17:00 | 李德熙 v 馬雷克 雅齊裏 | 6-2,4-6,1-6 |
| 溫哥華挑戰賽 | 2019/08/13 17:00 | 李德熙 v 麥弗瑞克∙班尼斯 | 6-1,6-4 |
| 挑戰賽 阿普托斯 | 2019/08/05 19:55 | 馬克西姆•延維爾 v 李德熙 | 6-4,4-6,6-4 |
| 神戶挑戰賽 | 2019/11/04 07:00 | 九戶真太郎 v 渡邊聖太 | 6-4,6-2 |
| 挑戰賽 甯波 | 2019/10/14 05:55 | 九戶真太郎 v 孫發京 | 4-6,4-6 |
| ITF M25西寧 | 2019/10/08 03:45 | 直樹中川 v 九戶真太郎 | 6-2,6-1 |
| 挑戰者 高雄 | 2019/09/16 06:30 | 九戶真太郎 v Renta Tokuda | 3-6,4-6 |
| 挑戰賽 上海 | 2019/09/09 06:25 | 阿瓊•卡德赫 v 九戶真太郎 | 7-6,6-3 |
| 濟南挑戰賽 | 2019/09/02 03:40 | 九戶真太郎 v 曾俊欣 | 5-7,6-4,2-6 |
| 四日市市挑戰賽 | 2019/08/08 04:05 | 九戶真太郎 v 詹姆斯•杜克沃斯 | 2-6,3-6 |
| 四日市市挑戰賽 | 2019/08/06 02:50 | Nam Hoang Ly v 九戶真太郎 | 6-2,2-6,3-6 |