Stadium: Court 7 輪: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/30 14:00 | 艾倫•科亨 v 馬克西米利亞諾•艾斯特維茲 | 6-3,4-6,6-0 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/26 14:15 | 馬克西米利亞諾•艾斯特維茲 v Mwendwa Mbithi | 6-0,6-2 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/25 14:15 | 馬克西米利亞諾•艾斯特維茲 v 胡安∙塞巴斯蒂安∙高梅茲 | 6-3,6-3 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/24 16:45 | 馬克西米利亞諾•艾斯特維茲 v 喬納斯·邁耶 | 6-3,6-1 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/22 16:30 | 馬克西米利亞諾•艾斯特維茲 v 大衛 Volfson | 6-1,7-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/17 14:00 | 馬克西米利亞諾•艾斯特維茲 v Sergio Luis H Ramirez | 6-1,5-7,3-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/15 14:00 | 馬克西米利亞諾•艾斯特維茲 v 伊格納西奧•卡羅 | 6-1,6-2 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/11 14:00 | 馬克西米利亞諾•艾斯特維茲 v 豪爾赫•潘塔 | 3-6,6-2,2-6 |
| ITF M15坎昆 | 2020/01/13 14:00 | Fletcher Scott v 傑森 克羅斯 | 2-6,6-3,5-10 |
| ITF M15坎昆 | 2020/01/12 17:00 | 阿德里安 Chamdani v 傑森 克羅斯 | 2-6,0-6 |
| ITF M15塔拉哈西 | 2019/12/05 15:00 | 斯特朗•基希海默 v 傑森 克羅斯 | 6-3,7-5 |
| ITF M15塔拉哈西 | 2019/12/04 20:55 | 亞曆克斯•納普 v 傑森 克羅斯 | 6-1,3-6,6-7 |
| ITF M15塔拉哈西 | 2019/12/02 15:00 | 傑森 克羅斯 v 維克多•卡斯特羅 | 6-3,6-1 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/11/18 14:00 | 阿爾瓦羅·費爾南德斯·奧爾塔 v 傑森 克羅斯 | 4-6,6-4,10-6 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/11/17 14:00 | Sebastian Murillo v 傑森 克羅斯 | 1-6,4-6 |
| ITF M25奧蘭多 | 2019/11/11 15:00 | 何塞•佩雷拉 v 傑森 克羅斯 | 6-3,7-6 |