| ITF日本F6 | 2016/06/02 02:50 | 李德熙 v 高橋雄介 | 6-3,6-0 |
| ITF日本F6 | 2016/05/31 05:25 | 高橋雄介 v 綿貫敬介 | 6-3,6-4 |
| ITF日本F6資格賽 | 2016/05/28 01:00 | 高橋雄介 v Yuga Tashiro | 6-4,6-1 |
| ITF中國F6 | 2016/05/15 02:00 | 詹姆斯•杜克沃斯 v 高橋雄介 | 6-3,6-2 |
| ITF中國F6 | 2016/05/14 06:40 | 邁克爾•格爾茨 v 高橋雄介 | 3-6,3-6 |
| ITF中國F6 | 2016/05/13 02:00 | 高橋雄介 v 伊萬∙金 | 6-4,7-5 |
| ITF中國F6 | 2016/05/12 04:05 | 何葉聰 v 高橋雄介 | 2-6,3-6 |
| ITF中國F6 | 2016/05/11 04:10 | 高橋雄介 v 尤承宇 | 6-3,6-2 |
| ITF日本F6 | 2016/05/31 05:10 | 安德魯∙惠廷頓 v Kaito Uesugi | 3-6,6-4,6-4 |
| ITF日本F5 | 2016/04/05 07:30 | 小澤新 v Kaito Uesugi | 6-3,6-4 |
| ITF日本F4 | 2016/03/29 01:00 | Rigele Te v Kaito Uesugi | 3-6,6-1,6-3 |
| ITF日本F1 | 2016/03/06 01:00 | Kaito Uesugi v 利奧塔 Kishi | 2-6,3-6 |
| ITF日本F1 | 2016/03/05 03:00 | 圭介沼久 v Kaito Uesugi | 2-6,6-3,3-6 |
| ITF日本F4 | 2015/03/30 01:00 | Kittiphong 瓦奇拉瑪諾 v Kaito Uesugi | 3-6,6-4,6-1 |
| ITF日本F3 | 2015/03/21 02:30 | 奧大賢 v Kaito Uesugi | 6-4,6-4 |
| ITF日本F2 | 2015/03/19 03:00 | 越智真 v Kaito Uesugi | 5-7,6-4,7-6 |