| LTA英國巡迴賽 | 2020/07/18 13:10 | Daniel Little v 喬納森•格雷 | 6-4,4-6,5-10 |
| LTA英國巡迴賽 | 2020/08/22 09:00 | 喬納森•格雷 v 布蘭登•墨菲 | 2-6,7-5,10-4 |
| LTA英國巡迴賽 | 2020/08/21 10:00 | 喬納森•格雷 v 亞曆山大 Jhun | 7-6,6-0 |
| 英國網球系列賽 | 2020/07/21 11:30 | 喬納森•格雷 v 亞曆克西斯•坎特 | 3-6,2-6 |
| 英國網球系列賽 | 2020/07/20 11:30 | 盧克∙約翰遜 v 喬納森•格雷 | 6-3,6-7,11-9 |
| LTA英國巡迴賽 | 2020/07/19 13:40 | 亞瑟·弗萊 v 喬納森•格雷 | 6-2,2-6,10-6 |
| LTA英國巡迴賽 | 2020/07/18 17:35 | 马库斯•沃尔特斯 v 喬納森•格雷 | 6-7,4-6 |
| LTA英國巡迴賽 | 2020/07/18 13:10 | Daniel Little v 喬納森•格雷 | 6-4,4-6,5-10 |
| 英國網球系列賽 | 2020/07/12 13:00 | 汤姆汉斯 v 喬納森•格雷 | 6-4,6-4 |
| LTA英國巡迴賽 | 2020/08/22 09:00 | Sean Hodkin v Daniel Little | 1-6,3-6 |
| LTA英國巡迴賽 | 2020/08/21 10:00 | 菲利克斯•吉爾 v Daniel Little | 2-6,3-6 |
| 英國網球系列賽 | 2020/08/08 16:00 | Daniel Little v Sean Hodkin | 5-7,2-6 |
| 英國網球系列賽 | 2020/08/07 10:15 | 汤姆汉斯 v Daniel Little | 7-6,4-6,9-11 |
| LTA英國巡迴賽 | 2020/07/24 14:25 | 查爾斯•布魯姆 v Daniel Little | 6-3,6-3 |
| LTA英國巡迴賽 | 2020/07/23 14:45 | 托比•塞繆爾 v Daniel Little | 1-6,5-7 |
| LTA英國巡迴賽 | 2020/07/18 13:10 | Daniel Little v 喬納森•格雷 | 6-4,4-6,5-10 |
| ITF M25桑德蘭 | 2020/02/25 10:00 | 傑斯帕•德容 v Daniel Little | 6-7,7-5,6-3 |