| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/10 13:30 | 康納∙法倫 v 傑西•弗洛雷斯 | 7-6,0-6,3-6 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/08 14:30 | 傑西•弗洛雷斯 v 布萊茲•比克內爾 | 6-4,2-6,7-6 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/03 15:55 | 尼克•查佩爾 v 傑西•弗洛雷斯 | 6-3,7-6 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/02 13:30 | 康納∙法倫 v 傑西•弗洛雷斯 | 4-6,6-7 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/01 13:30 | 多米尼克•帕蘭 v 傑西•弗洛雷斯 | 3-6,1-6 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/11/30 15:00 | 傑克•萬斯 v 傑西•弗洛雷斯 | 1-6,2-6 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/11/29 14:30 | Tennyson Whiting v 傑西•弗洛雷斯 | 3-6,2-6 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2020/11/11 13:05 | 傑西•弗洛雷斯 v 凱爾西•史蒂文森 | 3-6,5-7 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/10 15:35 | 奧利弗•克勞福德 v 亞曆克斯•雷巴科夫 | 6-4,4-6,7-5 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/09 14:55 | 奧利弗•克勞福德 v 賈斯汀•羅伯茨 | 6-7,6-3,6-4 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/06 13:55 | 奧利弗•克勞福德 v 亞曆克斯•雷巴科夫 | 6-3,6-1 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/05 14:30 | 尼克•查佩爾 v 奧利弗•克勞福德 | 5-7,6-0,4-6 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/04 17:30 | 奧利弗•克勞福德 v Zane Khan | 6-3,6-2 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/03 13:30 | 菲利克斯•科溫 v 奧利弗•克勞福德 | 5-7,3-6 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/01 14:30 | 德魯瓦•穆利耶 v 奧利弗•克勞福德 | 0-6,0-6 |
| UTR職業網球系列賽 坎昆 | 2020/11/22 16:30 | 奧利弗•克勞福德 v 格治•布萊默 | 6-3,6-2 |