| 英國職業聯賽 | 2021/03/07 18:00 | 喬納森•格雷 v Sean Hodkin | 6-7,2-6 |
| 英國職業聯賽 | 2021/03/05 11:15 | 梅森•瑞馳 v 喬納森•格雷 | 7-5,6-4 |
| 英國職業聯賽 | 2021/03/04 17:00 | 喬納森•格雷 v 傑克•芬德爾•霍金斯 | 4-6,3-6 |
| 英國職業聯賽 | 2021/03/03 12:30 | 安東 馬圖塞維奇 v 喬納森•格雷 | 6-3,6-4 |
| 英國職業聯賽 | 2021/03/02 16:15 | 喬納森•格雷 v 奧斯卡 Weightman | 6-3,6-2 |
| 英國職業聯賽 | 2021/03/01 10:00 | 喬納森•格雷 v 喬舒亞•帕麗斯 | 3-6,6-7 |
| LTA英國巡迴賽 | 2020/09/06 09:00 | 亞瑟·弗萊 v 喬納森•格雷 | 6-4,3-6,10-8 |
| LTA英國巡迴賽 | 2020/09/05 12:05 | 喬納森•格雷 v 亞曆克西斯•坎特 | 7-5,6-2 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2021/03/02 09:10 | 羅曼•安德烈斯•布魯查加 v 哈裏•溫德爾肯 | 6-4,7-6 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2021/03/01 13:00 | 伊格納西奧 B 阿利雅 v 哈裏•溫德爾肯 | 1-6,1-6 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2021/02/28 15:30 | 哈裏•溫德爾肯 v 奧列格 Khotkov | 7-5,6-0 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2021/02/21 09:30 | 阿維德 Nordquist v 哈裏•溫德爾肯 | 6-7,7-5,10-6 |
| ITF M15派爾努 | 2020/11/05 13:45 | 哈裏•溫德爾肯 v 萊安德羅•里迪 | 3-6,1-6 |
| ITF M15派爾努 | 2020/11/04 13:15 | 大衛•皮希勒 v 哈裏•溫德爾肯 | 4-6,4-6 |
| ITF M15多哈 | 2019/12/20 12:00 | 哈裏•溫德爾肯 v 亞裏科桑德雷 Bakshi | 5-7,6-4,1-6 |
| ITF M15多哈 | 2019/12/19 11:40 | 西蒙•弗羅因德 v 哈裏•溫德爾肯 | 0-6,2-6 |