| ITF M15索佐波爾 | 2021/10/13 10:00 | 西蒙 A 伊萬諾夫 v 彼得•內斯特羅夫 | 3-6,2-6 |
| ITF M15索佐波爾 | 2021/10/07 07:00 | 蒂姆•漢德爾 v 西蒙 A 伊萬諾夫 | 7-5,6-2 |
| ITF M15索佐波爾 | 2021/10/06 07:00 | 西蒙 A 伊萬諾夫 v Nikola Keremedchiev | 6-1,1-6,6-3 |
| ATP索菲亞 | 2021/09/26 11:05 | 佩德羅•馬丁內斯 v 西蒙 A 伊萬諾夫 | 7-5,6-1 |
| ATP努爾蘇丹 | 2021/09/19 06:00 | 西蒙 A 伊萬諾夫 v 德米特裏 Popko | 2-6,3-6 |
| ITF M15索佐波爾 | 2021/09/16 08:00 | 西蒙 A 伊萬諾夫 v 喬治∙特斯瓦澤 | 7-6,6-0 |
| ITF M15索佐波爾 | 2021/09/15 09:30 | 西蒙 A 伊萬諾夫 v Dragomir Draganov | 6-2,6-4 |
| ITF M15烏爾齊尼 | 2021/09/07 08:00 | 菲利克斯•吉爾 v 西蒙 A 伊萬諾夫 | 6-3,5-7,7-6 |
| ITF M15索佐波爾 | 2021/10/11 09:00 | 揚 Wojcik v Samuil Konov | 6-1,6-2 |
| ITF M15索佐波爾 | 2021/10/10 10:30 | 埃內斯·唐梅澤 v Samuil Konov | 5-7,1-6 |
| ITF M15索佐波爾 | 2021/10/04 07:00 | Samuil Konov v 迈克尔•格洛克勒 | 3-6,4-6 |
| ITF M15皮羅特 | 2021/09/20 11:00 | Samuil Konov v Kristijan Juhas | 3-6,5-7 |
| ITF M15索佐波爾 | 2021/09/14 07:00 | 普拉門•米盧舍夫 v Samuil Konov | 6-4,6-3 |
| ITF M15索佐波爾 | 2021/09/13 08:00 | Samuil Konov v Adrian Mateo Bejenaru | 6-4,6-4 |
| ITF M15索佐波爾 | 2021/09/12 11:00 | Samuil Konov v Denislav Prodanov | 6-2,6-0 |
| UTR職業網球系列賽 索非亞 | 2021/09/02 11:30 | Ivailo Keremedchiev v Samuil Konov | 3-6,7-6,5-2 |