Stadium: Cancha 1 輪: 25
| 聖地亞哥挑戰賽 | 2021/10/12 15:25 | 奧利弗•克勞福德 v 費利佩•梅利格尼•羅德里格斯•阿爾維斯 | 6-7,3-6 |
| 聖地亞哥挑戰賽 | 2021/10/11 14:00 | 亞曆克西斯•加拉莉奧 v 奧利弗•克勞福德 | 3-6,4-6 |
| 聖地亞哥挑戰賽資格賽 | 2021/10/10 15:30 | 塞巴斯蒂安•桑蒂瓦涅斯 v 奧利弗•克勞福德 | 1-6,1-6 |
| 聖地亞哥挑戰賽 | 2021/10/05 16:40 | 孔卡洛•奧利維拉 v 奧利弗•克勞福德 | 6-4,6-2 |
| 聖地亞哥挑戰賽 | 2021/10/04 16:00 | 奧利弗•克勞福德 v 喬納森•馬裏漢 | 7-5,6-3 |
| 聖地亞哥挑戰賽 | 2021/10/03 14:00 | 奧利弗•克勞福德 v 丹尼爾 安東尼奧 努涅斯 | 7-5,6-2 |
| ITF M25謝爾 | 2021/09/05 08:50 | 土方凜輝 v 奧利弗•克勞福德 | 7-6,6-1 |
| ITF M25謝爾 | 2021/09/04 10:20 | 帕特里克 Kypson v 奧利弗•克勞福德 | 3-6,4-6 |
| ITF M25瓜亞基爾 | 2021/10/25 17:05 | 路易斯∙帕蒂諾 v Camilo Benavides Soto Camilo Benavides Soto | 6-1,6-1 |