Stadium: Court 1 輪: 19 Ground: Hardcourt outdoor
| 芝加哥挑戰賽 | 2023/07/09 21:30 | Tristan Schoolkate v 穆昆德•薩西庫馬 | 6-4,6-1 |
| 挑戰者 布盧姆菲爾德希爾斯 | 2023/07/08 15:00 | Tristan Schoolkate v 史蒂夫•約翰遜 | 4-6,2-6 |
| 挑戰者 布盧姆菲爾德希爾斯 | 2023/07/07 15:00 | 奧馬爾•賈斯卡 v Tristan Schoolkate | 4-6,3-6 |
| 挑戰者 布盧姆菲爾德希爾斯 | 2023/07/06 18:15 | Tristan Schoolkate v 奧塔格 Celikbilek | 7-6,7-5 |
| 挑戰者 布盧姆菲爾德希爾斯 | 2023/07/05 14:00 | Evan Zhu v Tristan Schoolkate | 7-6,2-6,4-6 |
| 挑戰者 布盧姆菲爾德希爾斯 | 2023/07/03 21:30 | Tristan Schoolkate v 安德魯•馬丁 | 6-3,7-5 |
| 挑戰者 布盧姆菲爾德希爾斯 | 2023/07/03 14:30 | Tristan Schoolkate v 阿拉菲亞•阿耶尼 | 7-6,6-4 |
| 麥德林挑戰賽 | 2023/06/27 15:00 | Tristan Schoolkate v 愛德華多•里貝羅 | 2-6,6-7 |
| 芝加哥挑戰賽 | 2023/07/09 17:20 | 納坦•彭惠特 v 克里斯蒂安•朗莫 | 4-6,5-7 |
| 挑戰者 布盧姆菲爾德希爾斯 | 2023/07/03 18:25 | 克里斯蒂安•朗莫 v 奧贊•巴裏斯 | 4-6,3-6 |
| 挑戰賽 卡利 | 2023/06/20 23:30 | 亞歷杭德羅•塔比洛 v 克里斯蒂安•朗莫 | 7-6,6-4 |
| 挑戰者 帕爾馬斯德爾馬 | 2023/06/13 23:30 | 克里斯蒂安•朗莫 v 錦織圭 | 2-6,4-6 |
| 泰勒挑戰賽 | 2023/06/08 16:00 | 克里斯蒂安•朗莫 v 亞當•內夫 | 6-7,6-7 |
| 泰勒挑戰賽 | 2023/06/06 18:00 | 邁克爾•穆莫 v 克里斯蒂安•朗莫 | 3-6,6-7 |
| 泰勒挑戰賽 | 2023/06/05 18:45 | 戴恩•斯威尼 v 克里斯蒂安•朗莫 | 6-4,7-5 |
| 泰勒挑戰賽 | 2023/06/04 18:45 | 阿拉菲亞•阿耶尼 v 克里斯蒂安•朗莫 | 4-6,6-7 |