Stadium: Court 5 輪: 1
| 比利•簡•金盃 | 2023/07/26 03:05 | Madeleine Jessup v Fremont Gibson | 6-2,6-1 |
| UTR職業賽 台北 女子 | 2023/07/20 04:30 | Madeleine Jessup v 達莉亞 | 3-6,1-4 |
| UTR職業賽 台北 女子 | 2023/07/19 01:00 | Deanne Choo v Madeleine Jessup | 1-6,3-6 |
| UTR職業賽 台北 女子 | 2023/07/18 01:00 | Hsuan Huang v Madeleine Jessup | 3-6,2-6 |
| ITF W25台南 | 2023/06/13 03:50 | 伊莉娜 Fetecau v Madeleine Jessup | 6-1,6-1 |
| ITF W25台南 | 2023/06/12 02:00 | Madeleine Jessup v Yu Hua Cheng | 6-1,6-3 |
| ITF W15福井 | 2023/04/25 02:00 | Mio Mushika v Madeleine Jessup | 6-1,6-3 |
| ITF W25大阪 | 2023/04/18 01:00 | Nanari Katsumi v Madeleine Jessup | 6-4,0-6,1-10 |