| ITF M15佩魯賈 | 2023/07/23 14:00 | 貝尼托•馬薩克里 v 彼得•布爾多里尼 | 3-6,1-6 |
| 聖貝內代托挑戰賽 | 2023/07/09 09:00 | 貝尼托•馬薩克里 v 朱利安•奧克萊波 | 2-6,2-6 |
| ITF M15基耶蒂 | 2023/06/13 09:35 | 詹馬爾科•甘多菲 v 貝尼托•馬薩克里 | 6-4,6-1 |
| ITF M15弗拉斯卡蒂 | 2023/06/05 12:25 | Mert Alkaya v 貝尼托•馬薩克里 | 6-3,6-2 |
| ITF M15弗拉斯卡蒂 | 2023/06/04 11:45 | 瓦萊里奧•卡里斯蒂 v 貝尼托•馬薩克里 | 0-6,0-6 |
| ITF M25羅馬 | 2023/05/28 12:30 | 薩繆爾•皮埃里 v 貝尼托•馬薩克里 | 6-0,7-6 |
| ITF M25羅馬 | 2023/05/28 07:00 | 貝尼托•馬薩克里 v Josh Reid | 6-2,6-1 |
| ITF M25雷焦艾米利亞 | 2023/05/15 11:05 | 費德里戈•揚納科內 v 貝尼托•馬薩克里 | 6-2,6-1 |
| 聖馬力諾挑戰賽 | 2023/07/30 11:00 | 岡紮羅•維拉奴瓦 v 丹尼爾•杜特拉•達席爾瓦 | 0-6,1-6 |
| 維羅納挑戰賽 | 2023/07/24 10:15 | 岡紮羅•維拉奴瓦 v 斯泰方諾•納波利塔諾 | 7-6,4-6,4-6 |
| 維羅納挑戰賽 | 2023/07/23 14:15 | 亞曆山大•韋斯 v 岡紮羅•維拉奴瓦 | 6-7,6-3,4-6 |
| 的里雅斯特挑戰賽 | 2023/07/18 12:10 | 法比安•馬洛桑 v 岡紮羅•維拉奴瓦 | 6-2,7-6 |
| 的里雅斯特挑戰賽 | 2023/07/17 10:10 | 斯泰方諾•納波利塔諾 v 岡紮羅•維拉奴瓦 | 6-7,6-2,6-3 |
| 的里雅斯特挑戰賽 | 2023/07/16 12:55 | 米爾恰•亞曆山德魯•吉肯 v 岡紮羅•維拉奴瓦 | 3-6,6-3,1-6 |
| 聖貝內代托挑戰賽 | 2023/07/09 14:30 | 盧卡•卡斯塔尼奧拉 v 岡紮羅•維拉奴瓦 | 6-3,7-5 |
| 特魯瓦挑戰賽 | 2023/07/02 13:30 | 岡紮羅•維拉奴瓦 v Valerio Aboian | 0-6,4-6 |