Stadium: Court 5 輪: 25 Ground: Clay
| 聖多明哥挑戰賽 | 2023/08/09 16:00 | 馬可•特倫蓋利蒂 v 佩德羅博斯卡丁•迪亞斯 | 6-4,6-1 |
| 挑戰者 薩林納斯 | 2023/07/24 17:20 | 貝布特•茹卡耶夫 v 佩德羅博斯卡丁•迪亞斯 | 6-3,6-4 |
| 挑戰者 聖菲 | 2023/07/07 13:00 | 佩德羅博斯卡丁•迪亞斯 v 羅曼•安德烈斯•布魯查加 | 3-6,5-7 |
| 挑戰者 聖菲 | 2023/07/05 13:00 | 佩德羅博斯卡丁•迪亞斯 v 布魯諾•庫祖哈拉 | 7-6,4-6,6-3 |
| 挑戰者 聖菲 | 2023/07/03 16:25 | 佩德羅博斯卡丁•迪亞斯 v 普雷斯頓•布朗 | 7-6,6-3 |
| 麥德林挑戰賽 | 2023/06/27 18:10 | 尼古拉斯•梅希亞 v 佩德羅博斯卡丁•迪亞斯 | 6-2,7-6 |
| 挑戰賽 卡利 | 2023/06/22 16:00 | 圭多•安德雷奧茲 v 佩德羅博斯卡丁•迪亞斯 | 6-3,6-2 |
| 挑戰賽 卡利 | 2023/06/21 16:00 | 佩德羅博斯卡丁•迪亞斯 v 馬蒂亞斯•索托 | 6-4,6-3 |
| ITF M25特魯希略 | 2023/08/14 15:00 | 約翰·A·羅德里格斯·羅德里格斯 Johan A Rodriguez Rodriguez v 恩里克·佩納 Enrique Pena | 6-4,4-6,13-15 |
| ITF M25特魯希略 | 2023/08/13 15:00 | Martin Pestana v 恩里克·佩納 Enrique Pena | 4-6,0-6 |
| ITF M15阿雷基帕 | 2023/08/08 19:30 | 恩里克·佩納 Enrique Pena v 托馬斯•法爾哈特 | 6-4,3-6,6-7 |
| ITF M15阿雷基帕 | 2023/08/07 15:00 | 恩里克·佩納 Enrique Pena v Mateo Matulovich | 6-4,6-0 |
| ITF M25迪凱特 | 2023/08/02 20:00 | Cash Hanzlik v 恩里克·佩納 Enrique Pena | 6-3,6-0 |
| ITF M15匹茲堡 | 2023/07/25 16:00 | Kousuke Ogura v 恩里克·佩納 Enrique Pena | 7-5,6-3 |
| 麥德林挑戰賽 | 2023/06/25 15:00 | 尼古拉斯•扎內拉托 v 恩里克·佩納 Enrique Pena | 6-4,6-0 |
| 挑戰賽 卡利 | 2023/06/18 18:40 | 恩里克·佩納 Enrique Pena v 馬蒂亞斯•索托 | 5-7,3-6 |