Stadium: Court 1 輪: 14 Ground: Hardcourt indoor
| 挑戰者 夏落茨維爾 | 2023/10/29 15:25 | 葉夫根尼•卡羅維斯基 v 庫珀•威廉姆斯 | 7-6,2-6,6-4 |
| 萊克星頓挑戰賽 | 2023/07/30 17:30 | 艾丹梅奧 v 庫珀•威廉姆斯 | 6-4,6-3 |
| ITF M25愛德華茲維爾 | 2023/07/28 00:00 | 庫珀•威廉姆斯 v 奎恩•范德卡斯特爾 | 3-6,4-6 |
| ITF M25愛德華茲維爾 | 2023/07/26 14:00 | 越智真 v 庫珀•威廉姆斯 | 6-6,5-1,5-6 |
| 挑戰者 - 薩凡納 | 2023/04/24 15:35 | 庫珀•威廉姆斯 v 馬特烏斯•阿爾維斯 | 3-6,4-6 |
| 挑戰者 - 薩凡納 | 2023/04/23 21:10 | 納坦•彭惠特 v 庫珀•威廉姆斯 | 6-7,4-6 |
| 挑戰者 塔拉哈西 | 2023/04/17 19:30 | 馬丁•達姆 v 庫珀•威廉姆斯 | 6-3,6-1 |
| 挑戰者 塔拉哈西 | 2023/04/17 16:20 | 庫珀•威廉姆斯 v 塞庫•邦古拉 | 7-5,6-4 |
| 卡瑞挑戰賽 | 2023/09/15 19:00 | 土方凜輝 v 佩德羅•維維斯馬科斯 | 6-1,7-5 |
| 卡瑞挑戰賽 | 2023/09/14 19:00 | 佩德羅•維維斯馬科斯 v 伯納德•託米奇 | 6-4,6-2 |
| 卡瑞挑戰賽 | 2023/09/12 18:45 | 佩德羅•維維斯馬科斯 v 埃爾馬•埃尤波維奇 | 6-2,4-6,6-2 |
| 卡瑞挑戰賽 | 2023/09/11 20:20 | 坎農•金斯利 v 佩德羅•維維斯馬科斯 | 4-6,4-6 |
| 卡瑞挑戰賽 | 2023/09/10 22:20 | 佩德羅•維維斯馬科斯 v Inaki Montes-De La Torre | 4-6,6-2,7-5 |
| UTR職業賽 沃斯堡 | 2023/09/09 13:52 | 佩德羅•維維斯馬科斯 v 傑克•平寧頓•瓊斯 | 6-4,6-1 |
| UTR職業賽 沃斯堡 | 2023/09/08 23:00 | 佩德羅•維維斯馬科斯 v 路易斯·麥克斯特 | 3-6,6-1,6-3 |
| UTR職業賽 沃斯堡 | 2023/09/08 00:00 | 加百利•埃文斯 v 佩德羅•維維斯馬科斯 | 1-6,6-3,7-6 |