| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/11/23 13:30 | 馬塞爾•齊林斯基 v 西里爾•范德密許 | 3-6,2-6 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/11/21 09:50 | 施特凡•皮特•漢佩 v 西里爾•范德密許 | 6-7,6-7 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/11/03 08:30 | 蒂亞戈•佩雷拉 v 西里爾•范德密許 | 6-4,1-6,6-1 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/11/02 10:15 | 馬修•威廉•唐納德 v 西里爾•范德密許 | 5-7,4-6 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/10/31 08:00 | 西里爾•范德密許 v 阿齊茲 Ouakaa | 6-2,6-4 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/10/27 08:30 | 西里爾•范德密許 v 康斯坦丁•比通•庫茲明 | 3-6,5-7 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/10/26 10:45 | 讓-克里斯蒂安•莫蘭迪斯 v 西里爾•范德密許 | 7-6,3-6,3-6 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/10/25 09:45 | 西里爾•范德密許 v Maurus Malgiaritta | 6-3,6-4 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/11/23 14:45 | Milos Karol v 雅各布•保爾 | 6-2,2-6,1-6 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/11/21 08:00 | Paul Ender v 雅各布•保爾 | 1-6,0-6 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/11/17 08:30 | 安德烈亞•皮奇奧內 v 雅各布•保爾 | 6-3,6-7,7-6 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/11/16 08:30 | Jakub Filip v 雅各布•保爾 | 3-6,1-6 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/11/15 08:30 | Kalman Boyd v 雅各布•保爾 | 2-6,2-6 |
| 伊斯馬寧挑戰賽 | 2023/10/29 14:30 | 吉瑞•維斯利 v 雅各布•保爾 | 6-2,6-2 |
| 漢堡挑戰賽 | 2023/10/15 17:55 | 雅各布•保爾 v 哈迪•哈比蔔 | 6-3,2-6,2-6 |
| ITF M25羅德茲 | 2023/10/11 08:30 | 亞歷克西斯•戈蒂埃 v 雅各布•保爾 | 6-2,6-2 |