Stadium: Hard Court 2 輪: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/12 07:00 | 本傑明•佩特裏 v Brett Winters | 6-3,6-1 |
| ITF M25聖奧古斯坦 | 2023/10/24 15:50 | Kuang Qing Xu v Brett Winters | 6-2,6-4 |
| ITF M25聖奧古斯坦 | 2023/10/23 18:30 | 彼得·拉達 v Brett Winters | 0-6,1-6 |
| ITF M15 伊薩基 | 2023/10/03 14:00 | Perry Gregg v Brett Winters | 6-3,6-0 |
| ITF M15 伊薩基 | 2023/10/02 16:30 | Brett Winters v 卡羅爾•馬裏茲 | 1-6,7-6,10-7 |
| ITF M15匹茲堡 | 2023/07/24 14:00 | Brett Winters v 尼克·拉加耶夫 | 2-6,1-6 |
| ITF M15南本德 | 2023/06/20 15:00 | Brett Winters v 穆薩米爾•穆爾塔扎 | 4-6,4-6 |
| ITF M15南本德 | 2023/06/19 14:00 | 卡梅倫•穆勒 v Brett Winters | 6-3,2-6,9-11 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/12 09:00 | Younes Lalami Laaroussi v Gabriel Matuszewski | 6-4,6-0 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/05 11:00 | Gabriel Matuszewski v 馬蒂亞斯·利瑪竇 | 4-6,4-6 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/10/30 09:30 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v Gabriel Matuszewski | 6-1,6-4 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/10/29 10:30 | Gianluca Carlini v Gabriel Matuszewski | 6-7,1-6 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/22 08:30 | Gabriel Matuszewski v Stefan Cizelj-Zivkovic | 4-6,4-6 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/17 06:30 | 艾奧尼斯•昆圖拉基斯 v Gabriel Matuszewski | 6-3,6-0 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/16 09:00 | Gianluca Carlini v Gabriel Matuszewski | 6-4,1-6,5-10 |
| UTR職業賽 貝爾格萊德 | 2023/10/12 07:30 | 阿列克薩·馬爾喬諾維奇 v Gabriel Matuszewski | 0-3 |