| 聖布裏厄挑戰賽 | 03/30 11:20 | 25 | [252] 伊利娅•馬切科 v 傑克•德雷珀 [146] | 3-6,6-7 | |
| ATP邁阿密 | 03/25 15:00 | 24 | [146] 傑克•德雷珀 v 卡梅隆•諾裏爾 [12] | 6-7,4-6 | |
| ATP邁阿密 | 03/23 16:20 | 23 | [139] 吉爾•西蒙 v 傑克•德雷珀 [146] | 5-7,1-6 | |
| 弗利挑戰賽 | 02/27 14:00 | 29 | [274] 亞曆山大•裏特查德 v 傑克•德雷珀 [162] | 6-3,3-6,6-7 | |
| 弗利挑戰賽 | 02/26 13:05 | 28 | [237] 米爾紮•貝斯克 v 傑克•德雷珀 [162] | 2-6,7-6,4-6 | |
| 弗利挑戰賽 | 02/25 11:10 | 27 | [271] 邁克爾•穆莫 v 傑克•德雷珀 [162] | 7-5,4-6,2-6 | |
| 弗利挑戰賽 | 02/24 11:50 | 26 | 傑克•德雷珀 v 詹馬科•法拉利 | 6-2,6-4 | |
| 弗利挑戰賽 | 02/22 18:50 | 25 | [193] 傑斯帕•德容 v 傑克•德雷珀 [162] | 6-4,4-6,6-7 | |
| 弗利挑戰賽 | 02/20 17:00 | 29 | [201] 傑克•德雷珀 v 蒂姆•範萊特霍芬 [236] | 6-1,6-2 | |
| 弗利挑戰賽 | 02/19 15:00 | 28 | [201] 傑克•德雷珀 v 綿貫陽介 [291] | 6-3,4-6,6-3 | |
| 弗利挑戰賽 | 02/18 16:50 | 27 | [201] 傑克•德雷珀 v 埃文•弗內斯 [301] | 6-2,6-3 | |
| 弗利挑戰賽 | 02/16 14:55 | 26 | [137] 昆汀•哈利斯 v 傑克•德雷珀 [201] | 6-7,4-6 | |
| 弗利挑戰賽 | 02/15 10:40 | 25 | [201] 傑克•德雷珀 v 米爾紮•貝斯克 [231] | 6-2,6-2 | |
| 挑戰者 -契堡格 | 02/11 10:30 | 27 | [68] 本傑明•博茲 v 傑克•德雷珀 [207] | 7-6,6-2 | |
| 挑戰者 -契堡格 | 02/10 12:00 | 26 | [207] 傑克•德雷珀 v 馬克西米蘭•馬特爾 [210] | 6-4,6-2 | |
| 挑戰者 -契堡格 | 02/08 10:00 | 25 | [162] 格萊戈爾•巴雷拉 v 傑克•德雷珀 [207] | 4-6,6-1,3-6 | |
| 弗利挑戰賽 | 01/19 10:05 | 25 | [213] 傑克•德雷珀 v 博爾納•戈喬 [286] | 6-7,3-6 | |
| 弗利挑戰賽 | 01/16 17:00 | 29 | [262] 傑克•德雷珀 v 傑•克拉克 [211] | 6-3,6-0 | |
| 弗利挑戰賽 | 01/15 14:00 | 28 | [277] 佐姆伯爾•派若斯 v 傑克•德雷珀 [262] | Retired | |
| 弗利挑戰賽 | 01/14 11:00 | 27 | [276] 亞曆山大•裏特查德 v 傑克•德雷珀 [262] | 6-3,5-7,3-6 | |
| 弗利挑戰賽 | 01/12 13:05 | 26 | [306] 盧卡•納爾迪 v 傑克•德雷珀 [262] | 0-6,1-6 | |
| 弗利挑戰賽 | 01/10 14:10 | 25 | [311] 羅伯托∙奎洛茲 v 傑克•德雷珀 [262] | 1-6,4-6 | |
| 巴里挑戰賽 | 11/24 12:00 | 26 | [259] 傑克•德雷珀 v 托馬斯 法比諾 [213] | 4-6,3-6 | |
| 巴里挑戰賽 | 11/22 10:35 | 25 | [299] 亞尼克•馬登 v 傑克•德雷珀 [259] | 6-7,1-6 | |
| 赫爾辛基挑戰賽 | 11/16 12:45 | 25 | [261] 傑克•德雷珀 v 朱利安∙勒茲 [304] | 5-7,1-6 | |
| 挑戰者 奧蒂塞伊 | 11/13 11:25 | 28 | [125] 奧斯卡•奧特 v 傑克•德雷珀 [278] | 7-6,6-4 | |
| 挑戰者 奧蒂塞伊 | 11/12 11:45 | 27 | [278] 傑克•德雷珀 v 費德裏科•加奧 [151] | 6-7,7-6,6-2 | |
| 挑戰者 奧蒂塞伊 | 11/10 12:10 | 26 | [278] 傑克•德雷珀 v 盧卡斯•米德勒 [297] | 6-4,7-6 | |
| 挑戰者 奧蒂塞伊 | 11/08 13:00 | 25 | [148] 埃米利奧•古蒙茲 v 傑克•德雷珀 [278] | 4-6,2-6 | |
| 挑戰者 埃肯塔爾 | 11/02 11:50 | 25 | [134] 托馬斯•馬查 v 傑克•德雷珀 [277] | 7-6,4-6,6-4 |